Ο Λεωνίδας Πελεκανάκης γεννήθηκε στις 22/11/1962. Από την παιδική ηλικία βρέθηκε στο άθλημα της ιστιοπλοΐας. Ξεκίνησε κάνοντας όπτιμιστ στον Ιστιοπλοϊκό Όμιλο Πειραιά και συνέχισε σε άλλες ολυμπιακές κατηγορίες όπως Finn, Star, Soling ενώ υπήρξε και από τους κορυφαίους αθλητές στην ανοικτή θάλασσα με διεθνείς διακρίσεις. Ο Λεωνίδας Πελεκανάκης μαζί με τον Δημήτρη Δεληγιάννη και τον Τάσο Μπουντούρη είχαν αναδειχθεί παγκόσμιοι πρωταθλητές στο Soling to 1993.
Ο Λεωνίδας Πελεκανάκης είχε αγωνιστεί στους Ολυμπιακούς Αγώνες του 1984, όπου είχε κατακτήσει την 6η θέση στην κατηγορία STAR μαζί με τον Ηλία Χατζηπαυλή, του 2000 και του 2004, σε διοργάνωση του Λος Άντζελες. Το παλμαρέ του Λεωνίδα Πελεκανάκη ήταν γεμάτο από διακρίσεις.