Ο Βαλεντίνος βρήκε το θάρρος να τον προτρέψει να μετανοήσει για το αίμα των Χριστιανών που είχε χύσει. «Πίστεψε στον Ιησού Χριστό, βαφτίσου και θα σωθείς, και ήδη από αυτή τη στιγμή θα διασφαλίσεις τη δόξα της αυτοκρατορίας σου και το θρίαμβο των όπλων σου» Ο Κλαύδιος άρχισε να πείθεται, και να λέει σε εκείνους που ήταν παρόντες: «ακούστε τι όμορφη διδασκαλία που μας κηρύττει αυτός ο άνθρωπος». Αλλά ο έπαρχος της Ρώμης, δυσαρεστημένος, άρχισε να φωνάζει «Δείτε πώς αυτός ο Χριστιανός παραπλανεί τον άρχοντά μας». Τότε ο Κλαύδιος, παρέπεμψε τον Βαλεντίνο σε άλλο δικαστή. Αυτός ονομάζονταν Αστέριος, είχε ένα μικρό κορίτσι που ήταν τυφλό δύο χρόνια. Ακούγοντας για τον Ιησού Χριστό, πως είναι το Φως του κόσμου, ρώτησε το Βαλεντίνο εάν θα μπορούσε να δώσει εκείνο το φως στο παιδί του. Ο άγιος Βαλεντίνος λοιπόν, έβαλε το χέρι του στα μάτια της και προσευχήθηκε: «Κύριε Ιησού Χριστέ, αληθινό Φως, φώτισε αυτό το τυφλό παιδί» και το παιδί, όπως λέει η χριστιανική παράδοση, είδε! Έτσι ο δικαστής με όλη την οικογένειά του πίστεψε στον Χριστό. Μόλις ο αυτοκράτορας έμαθε για όλα αυτά τα γεγονότα, σκέφτηκε αρχικά να μην τους τιμωρήσει, όμως η σκέψη πως στα μάτια των υπηκόων του θα φανεί αδύναμος τον ανάγκασε να προδώσει το αίσθημα δικαίου που είχε. Έτσι λοιπόν ο άγιος Βαλεντίνος μαζί με άλλους Χριστιανούς αφού πρώτα τους βασάνισαν τους αποκεφάλισαν στις 14 Φεβρουαρίου του έτους 268 (ή 269).
Μια δημοφιλής αγιογραφική αναφορά του Αγίου Βαλεντίνου της Ρώμης αναφέρει ότι φυλακίστηκε επειδή πάντρευε στρατιώτες οι οποίοι απαγορεύονταν να παντρευτούν Χριστιανές, καθώς ο χριστιανισμός ήταν υπό διωγμό στη Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία. Σύμφωνα με το θρύλο, κατά τη φυλάκισή του, θεράπευσε την κόρη του φύλακά του, Αστέριου. Ένα καλλωπιστικό στοιχείο της ιστορίας αναφέρει ότι πριν την εκτέλεσή του της έγραψε ένα γράμμα υπογράφοντας «ο Βαλεντίνος σου».
Σήμερα, η ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου είναι επίσημη γιορτή στην Αγγλικανική κοινότητα και στη Λουθηρανική εκκλησία. Η ημέρα συσχετίστηκε με την ημέρα των ερωτευμένων από τον Τζέφρι Τσόσερ στον ύστερο Μεσαίωνα, όταν άκμαζε η κουλτούρα του ιπποτικού έρωτα. Τον 18ο αιώνα στην Αγγλία εξελίχθηκε σε περίσταση κατά την οποία οι ερωτευμένοι εξέφραζαν την αγάπη τους με λουλούδια, δώρα ή ευχητήριες κάρτες.
Στην Ευρώπη, κλειδιά του Αγίου Βαλεντίνου δίνονταν στους εραστές «ως ένα ρομαντικό σύμβολο και πρόσκληση για να τους ξεκλειδώσουν την καρδιά», καθώς και στα παιδιά, ώστε να απομακρύνουν την νόσο του αγίου Βαλεντίνου. Τον 19ο αιώνα οι χειρόγραφες κάρτες αντικαταστάθηκαν από μαζικής παραγωγής ευχητήριες κάρτες.
