Η Cyber Monday πραγματοποιείται τη Δευτέρα μετά την Ημέρα των Ευχαριστιών και τη Μαύρη Παρασκευή. Το NRF επινόησε το όνομα «Cyber Monday» το 2005, εισάγοντάς το σε ένα δελτίο τύπου που περιέγραφε μια νέα τάση που άρχισε να παρατηρεί η ομάδα λίγα χρόνια πριν: Χωρίς αποτυχία, τα διαδικτυακά έσοδα και η επισκεψιμότητα αυξήθηκαν τη Δευτέρα μετά την Ημέρα των Ευχαριστιών. Αμέσως μετά, τα μέσα ενημέρωσης και οι έμποροι λιανικής άρχισαν να χρησιμοποιούν τον όρο επίσης.
Όπως η Black Friday, η Cyber Monday ήταν μια απάντηση στη συμπεριφορά των καταναλωτών, λέει η Barbara Kahn, καθηγήτρια μάρκετινγκ στο The Wharton School του Πανεπιστημίου της Πενσυλβάνια. Όταν οι άνθρωποι επέστρεψαν στη δουλειά τη Δευτέρα μετά το Σαββατοκύριακο των διακοπών, είχαν και πάλι πρόσβαση σε υπολογιστές και στο διαδίκτυο (τη δεκαετία του ’90 και στις αρχές της δεκαετίας του 2000, δεν είχαν όλοι έναν υπολογιστή ή δεν είχαν έναν υπολογιστή στο σπίτι όπως εμείς σήμερα).
Στη δουλειά, οι αγοραστές μπορούσαν να περιηγηθούν σε καταστήματα λιανικής μόνο στο διαδίκτυο για προσφορές, κάτι που τους έδινε πρόσβαση σε μια νέα ποικιλία προϊόντων που μπορεί να μην είχαν βρει στα καταστήματα, λέει ο Kahn. Οι έμποροι λιανικής με διαδικτυακή παρουσία εκτός από τις βιτρίνες τους φιλοξένησαν επίσης εκπτώσεις Cyber Monday, δίνοντάς τους την ευκαιρία να προσεγγίσουν ένα μεγαλύτερο κοινό από εκείνους που ψώνιζαν αυτοπροσώπως τη Black Friday.
Πέρα από μια νέα και πιο ποικιλόμορφη ποικιλία προσφορών, η Cyber Monday ήταν ελκυστική για τους αγοραστές επειδή πρόσφερε μια ευκολία και ευελιξία σε σχέση με την Black Friday, λέει ο Kahn. Οι άνθρωποι μπορούσαν να ψωνίσουν όποτε είχαν χρόνο την Cyber Monday. Εν ολίγοις, θα μπορούσατε να πετύχετε προσφορές γρήγορα και σχεδόν από οπουδήποτε την Cyber Monday, κάτι που έγινε μέρος της καινοτομίας της εκδήλωσης εκπτώσεων.
Δεδομένου ότι οι περισσότεροι άνθρωποι έχουν πλέον 24ωρη πρόσβαση στο Διαδίκτυο μέσω των τηλεφώνων, των tablet, των φορητών υπολογιστών και των ρολογιών τους, η αρχική λογική πίσω από την Cyber Monday είναι «λίγο αρχαϊκή», λέει ο Kahn. Ωστόσο, η κληρονομιά του παραμένει: η Cyber Monday καθιέρωσε έναν νέο τύπο εορταστικών εκπτώσεων — που πραγματοποιούνταν αποκλειστικά διαδικτυακά — και επέκτεινε το χρονοδιάγραμμα των αγορών του Σαββατοκύριακου.